San Lorenzo tuvo un debut decepcionante.

Cayó 2-0 con el Caracas en Venezuela en la presentación por el Grupo 1 de la Copa Libertadores. Los goles para el local los anotaron Vargas y Castellín. El equipo de Ramón jugó muy mal y encima terminó con nueve hombres por las expulsiones de Tula y Juan Manuel Torres.

San Lorenzo comenzaba su camino en la Libertadores en Venezuela contra Caracas, y hasta ahí llevaron el sueño de arrancar con el pie derecho en el Grupo 1 y poder quedarse por primera vez con este título. Con el estreno de Andrés D'Alessandro, quien fue habilitado a último momento, y la vuelta de Ramón Díaz a dirigir en la Copa, el Ciclón tenía como objetivo regresar al país con tres puntos de ser posible, y sino el lema del Pelado era no perder.

El Pelado se la jugó por Cristian Tula y dejó en el banco a Adrián González. Le devolvió la confianza a Ortiz, tras la expulsión en el primer tiempo en la derrota contra Newell's de la primera fecha. En el comienzo del encuentro, el conjunto local salió a buscar y Jiménez probó de lejos, aunque Orión controló sin problemas. D'Alessandro pedía todas las pelotas y los venezolanos le hicieron sentir el rigor. Galindo le pegó una patada cuando soltó la pelota y recibió la amarilla del colombiano Duarte. Después, Vera volvió a castigar al Cabezón muy lejos del área de Caracas. El técnico de San Lorenzo puso un esquema demasiado conservador y Silvera estaba muy solo en el ataque.

La única manera de generar peligro al arco de Rosales era pegarle de afuera del área, y Aureliano Torres falló en su intento. D'Alessandro también buscó por esa vía y el arquero tapó con tranquilidad. Por su parte, el equipo de Sanvicente apostaba a los centros contra el área de San Lorenzo. Orión tuvo una mala salida y un remate de Vargas pasó cerca. Era un aviso para el Ciclón, que no estaba afianzado en tierras venezolanas. También Bastianini pudo abrir el marcador con un cabezazo, tras un centro desde la izquierda de Cominges. Otra vez el Cuqui sufrió la falta de compañía en la ofensiva y quedó obligado a rematar. Poco, pero muy poco en ataque del conjunto argentino.

A los 39, Caracas sacó provecho de la pasividad de San Lorenzo y encontró el primer gol del partido. Vargas agarró un rebote y no dudó en buscar el arco. Nada pudo hacer Orión y el debut en la Copa ya no era el esperado para Ramón. Y para completar un mal comienzo, a dos minutos del final de la etapa inicial el árbitro expulsó a Tula por una fuerte patada a Bastianini en la mitad de la cancha. Al igual que contra Newell's por el Clausura, el Ciclón se quedaba con diez muy rápido. La cara del técnico lo decía todo: mucha preocupación y hermetismo de cara al complemento.